Corría el año 2010, en el momento de la explosión de las pruebas por montaña y, más específicamente de los ultratrails, cuando en el el Club de Montaña Tritón empiezan a surgir ideas para orgaizar una prueba de estas caracteristicas. Por aquel entonces en Andalucía todavía no existí ninguna y el Parque Natural de la Sierra de Grazalema y la Serranía de Ronda eran los escenarios perfectos. Zonas con un gran patrimonio natural y diversidad paisajística, con infinidad de senderos, muchos de ellos recuperados y señalizados para el disfrute de todos y todas.
Desde el Club de Montaña Tritón se comenzó con el estudio de los senderos y el marcaje vía GPS de los posibles trazados a seguir, para conseguir una prueba del agrado de todos los participantes, con zonas técnicas, zonas fáciles y que recorriera la mayoría de los municipios que comprenden el Parque Natural Sierra de Grazalema. Después de un año de estudio, se cerró un recorrido acorde a este tipo de pruebas, 150 kilómetros y un desnivel acumulado de 10.912 metros. Con el trazado definido, empezaban los preparativos burocráticos, y en 2011, se conseguía la aprobación de la FAM (Federación Andaluza de Montañismo), para celebrar la prueba en marzo de 2012.
El 6 de marzo de 2012 nacía el Ultra Trail Sierras del Bandolero. Dado que toda la comarca de la Serranía fue en sus tiempos refugio y tránsito de conocidos bandoleros, desde el Club de Montaña Tritón se decidió que sería un nombre característico para la prueba. Nacía de esta forma la primera prueba de gran recorrido en Andalucía.
Con el paso del tiempo se fueron corrigiendo recorridos, kilometrajes, lugares de avituallamientos…hasta desembocar en tres subpruebas:
100 Millas Sierras del Bandolero, con un recorrido de 160 km y 42 horas máximo para recorrerlos
Bandolerita, con 81 km y 25 horas máximo para completarlos
Maratón Bandolera de 40 km y 6 horas de tiempo límite.
Las tres puntuables para la Ultra del Mont Blanc en Francia y la 100 Millas calificativa para la Western States 100, algo de lo que muy pocas carreras podían presumir,en aquellos años.
En la actualidad, el Ultra Trail Sierras del Bandolero, en pleno periodo de madurez y prácticamente estructurada en su totalidad, ha unido su nombre a la marca aragonesa Trangoworld, conviertiéndose en el Ultra Trail Sierras del Bandolero by Trangoworld, un paso importante hacia una de los grandes objetivos de la Organización a medio plazo: su consolidación y expansión a nivel nacional e internacional. La creación de una nueva modalidad denominada Maratón de Montaña Bandolera, con la intención de llegar a un público que demanda menos kilometraje, es otra de las novedades en una prueba que ve como la demanda para las diferentes distancias aumenta año tras año, cubriéndose las plazas a los pocos minutos de abrirse las inscripciones. La edición 2024 se celeberá del 1 al 3 de marzo.